新东方2006年9月美国上市前后，徐小平和其他创业元老就集体退出了公司董事会，“这个过程没什么不愉快，但显然俞敏洪()也没特别地来挽留我”。作为股东，徐小平成了仅次于俞敏洪的“中国第二更有钱的老师”，而他下一步要做什么，则“成了无与伦比的挑战”。
尽管有着“仙人指路”的美誉，徐小平也会遭遇转型困惑，50岁时，他问朋友卢跃刚“下一步做点什么”。卢跃刚说：“很简单，做你不得不做的，做你爱做的。”他的大部分股份都在新东方，他在那里持股10%，更近四五年里，他用这些资金做起了和朋友李开复一样的天使投资——出资协助具有专门技术或独特概念的原创项目或小型初创企业，“给钱占股份”。
“小平，你没有被钱毁掉。”当徐小平近期向卢跃刚“汇报”更近四五年的生活经历时，这位更了解新东方和徐小平的中青报记者肯定了他的职业转型。
在波士顿**读商科的上海姑娘小袁是徐小平的现任助理，在她眼中，“徐老师”既酷爱美食又总怕体重增加，而他分别于耶鲁**和纽约**的两个儿子既懂礼貌又孝顺——两个儿子与幸福和美的家庭，是徐小平现在更骄傲的人生财富之一。
让我惊讶的是，小平的()足以“跟洋人24小时不间断地说话”，在斯坦福**发表英文演讲的喜剧效果也超过了用中文，但他还嫌“不够纯正和地道”，去年年初通过朋友找了一位美国姑娘做英语老师，“现在成了我的一个英语秘书”。
“更好的朋友”和“更好的朋友之一”
新东方在2006年以后，就成为徐小平欲说还休欲罢不能的话题，他曾用各种表述来形容他和这个公司之间的复杂关系，以及他和俞敏洪之间的微妙情感——
96年回来的时候，一开始只有一个目标，那就是赚钱谋生。做着做着，和俞敏洪、王强他们一起，从中国青年人身上看到了那种时代的脉搏、时代的洪流，裹挟着我们往前走。这时候，新东方对我来说，成为我想去为它服务一生、贡献一生的事业，我没有想过要离开它。
活到55岁，除了父母以外，两个人更重要，俞敏洪是我事业上的，我太太是我生活上的。
俞敏洪依然是我更好的朋友，我依然是俞敏洪更好的朋友之一。我和老俞的生活风格也许很不一样，但是我们两人作为兄弟、朋友与合作伙伴的关系是砸不烂烧不灭打不破的。
徐小平曾两次离开新东方董事会，一次是2001年，一次是2006年。
北京新东方学校1993年11月16日成立，2001年在此基础上成立了新东方教育科技集团。徐小平的回忆版本是：当时他就积极推进公司内部的企业治理，包括限制俞敏洪的各种权利，推动新东方内部投票权、分红权和知情权等权益的制度化建设，力度过分了一点，使得“老俞觉得我应该离开董事会”、“大家投票让我离开了董事会”，“这就意味着我和俞敏洪合作的一个时代的结束，从此我主要以股东的身份与新东方合作”。
2001年10月离开董事会那一刹那，徐小平拥抱了俞敏洪，此后在百般痛苦中写下“我的新东方人生咨询”《图穷对话录》。该书系统总结了新东方的留学理论，明确提出“反对‘留学无意识’”。这本书一出版，即引起轰动。
俞敏洪读了《图穷对话录》部分章节，“十几分钟后，他张开激动的双手和我笨拙地拥抱”，表示他“再次体会到1983年在北大第一次见到我时的激情，感觉到1995年在温哥华久别重逢我的灵感，预见到新东方精神即将飞翔到一个新的云层的大喜悦”。于是，2002年教师节，新东方全体高管开会，庆祝《图穷对话录》出版，“徐老师”被“俞老师”请回了董事会。
“男人之间的情谊，寻死觅活还是为了一个事业，为了人生的这种理想和辉煌。”也难怪，淡出新东方的这四五年，徐小平做梦都在想着如何与俞敏洪沟通并帮助他;2009年有一次见到俞敏洪，他甚至“流着眼泪告诉他：我想念你”。
新东方在2006年上市后，徐小平不愿再像俞敏洪期待的那样“一个演讲讲几百遍”。他再次离开董事会，从此迷上了天使投资，迷上了写博客，“我的博客点击率上千万”，“现在粉丝超过百万”。助理小袁也发现，和“徐老师”谈话时，他有时说着说着就没声儿了，原来又在玩微博了，又在转发关注农民工“春运”和寻找被拐卖儿童的微博了。
2021年秋，正在哈佛**访问的徐小平短信俞敏洪，转达一个论坛请他来演讲的邀请。从俞敏洪的回复中，小平觉察出他正处于困境，于是给这位爱恨交织的朋友写了一封酝酿了5小时的邮件，措辞之严厉连他自己都“拿不准老俞会有什么反应”：“本来非常非常不想和你写信谈新东方的事，但我觉得如果再不写的话，就不是体贴你，而是背叛你……虽然我们之间有深厚的友谊和感情，但如果再不和你进行一次坦诚的沟通，我自己也会觉得没有履行自己作为朋友的责任。”
在邮件中，徐小平历数了新东方的五大危机：营销方式落后，兼并和收购不力，对管理层缺乏制约，产品和精神思想都缺乏创新。徐小平的危机感来源于学大、学而思()和环球等竞争对手2021年的上市。
他说，“俞敏洪现在自己演讲，这不是更有效的方法。新东方错过了，至少在互联网领域，新东方的互联网营销、互联网推广做的很弱，甚至有可能失去一个时代”，“新东方上市以后没有并购，但事实上它就是一个并购而成的企业，只不过没有用现金。新东方并购了徐小平，并购了王强，并购了很多很多东西”。
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